Integrasi Internet Explorer 4 dan Windows Desktop Update pada Windows 98 turut menghadirkan sejumlah tambahan fitur di menu Start sistem operasi yang bersangkutan.
Pengguna Windows 98 ketika itu, misalnya, bisa menemukan folder "Favorites" yang berisi tautan ke laman-laman internet, juga opsi Windows Update yang bercokol di atas menu Start.
Di Windows 98, tombol Start memperoleh "teman" berupa Quick Launch bar yang terletak persis di sampingnya dan memuat icon shortcut aplikasi, termasuk klien Outlook, Internet Explorer, dan beberapa fungsi lain.
Windows 98 Second Edition (SE)
Windows 98 SE yang dirilis pada 1999 tidak membawa banyak perubahan pada tombol dan menu Start. Di sistem operasi ini, pengguna bisa melakukan klik kanan di icon aplikasi menu Start untuk menyortirnya.
Windows Millenium Edition (ME)/ Windows 2000
Dirilis pada peralihan abad 20 ke abad 21, Windows ME yang masih berbasis kernel Windows 9x menghilangkan folder "Favorites" di menu Start dan menambah akses ke folder "My Pictures".
Menu Start pada Windows 2000 (penerus Windows NT yang berbasis kernel Windows NT) kurang lebih serupa dengan milik Windows ME, hanya saja ada beberapa tambahan untuk pengguna korporat.
Windows XP
Sistem operasi komputer yang boleh dibilang terpopuler sepanjang jaman ini merombak rancangan tombol dan menu Start. Saat Windows XP dirilis tahun 2001, pengguna Windows ketika itu untuk pertama kalinya menjumpai menu Start yang terdiri dari dua kolom.
Aneka folder dari menu Start tradisional bisa ditampilkan berdampingan dengan icon aplikasi yang baru dibuka (sisi kiri bawah) atau yang sengaja disematkan sebagai shortcut di sisi kiri atas.
Bukan cuma itu, Windows XP dengan tema visual Luna pun menghilangkan kesuraman Start menu dan menggantinya dengan warna-warna cerah.
Bila diinginkan, pengguna Windows XP bisa mengubah tampilan menu Start menjadi seperti versi tradisional seperti pada Windows versi terdahulu.
Windows Vista
Sistem operasi Windows yang kurang berhasil di pasaran kendati lebih "cantik" dari Windows XP ini mengintegrasikan fungsi pencarian di menu Start.
Tampilan menu Start di Windows Vista sendiri terbilang masih mirip dengan Windows XP. Hanya saja, icon untuk My Computer, My Document, dan hal-hal lain di sisi kanan dihilangkan dan hanya mengandalkan teks.