General Magic fokus pada pengembangan perangkat genggam dan komunikasi. Di General Magic, Rubin dan timnya berhasil mengembangkan sebuah software bernama Magic Cap.
Sayangnya, usia Magic Cap tak panjang.
Baca juga: Ini Alasan Mengapa RAM iPhone Tak Sebesar Ponsel Android
Sambutan vendor handset terhadap Magic Cap minim. Padahal, Magic Cap sangat populer saat itu. Bahkan, Forbes menyebut kegagalan General Magic sebagai "matinya perusahaan Silicon Valley yang penting".
Setelah General Magic hancur karena Magic Cap gagal, Rubin dan beberapa veteran Apple mendirikan Artemis Research. Artemis Research mengembangkan WebTV, yang menjadi cikal bakal penggabungan televisi dan internet.
Artemis Research kemudian dibeli oleh Microsoft pada 1997. Rubin pun akhirnya ikut "diangkut" bersama tim Artemis Research lainnya.
Dua tahun kemudian, tepatnya pada 1999, Rubin memutuskan keluar dari tim WebTV, yang otomatis keluar juga dari perusahaan Microsoft.
Setelah hengkang dari WebTV, Rubin menyewa sebuah ruko di Palo Alto, California. Rubin menyebut ruko itu sebuah laboratorium yang penuh dengan mainan robot koleksinya.
Dari ruko ini, munculah ide untuk mendirikan perusahaan baru bernama Danger Inc yang dibangun Rubin bersama beberapa rekannya. Perusahaan ini menelurkan sebuah perangkat bernama Sidekick.
Nama asli perangkat ini adalah Danger Hiptop, tapi lebih dikenal sebagai T-Mobile Sidekick.
Sidekick memiliki toko aplikasi layaknya Google Play Store dan juga penyimpanan komputasi awan.
Handset ini juga memiliki Google sebagai mesin pencarian default. Pada 2002, Rubin pernah memberikan kuliah di Stanford mengenai pengembangan Sidekick. Rupanya, dua pendiri Google, yakni Larry Page dan Sergei Brin ikut hadir di perkuliahan tersebut.
Baca juga: Ini OS Android yang Paling Banyak Dipakai di Indonesia
Page dan lalu menemui Rubin dan ingin melihat Sidekick dari dekat. Page terkesima dengan Sidekick yang memuat Google di dalamnya. Di sinilah titik awal Page memikirkan ide ponsel Google beberapa tahun kemudian.
Pada masanya, Sidekick adalah perangkat yang tidak umum dan melampaui zaman. Menurut Rubin, Sidekick dapat mengakses data seluler dan memiliki kemampuan telepon. Rubin menolak anggapan bahwa Sidekick adalah PDA.
Menurutnya, perangkat ini adalah ponsel yang menjadi platform untuk pengembang pihak ketiga. Dan hari ini, apa yang dimiliki Sidekick menjadi hal yang lumrah, di mana ponsel dijejali banyak aplikasi pihak ketiga.
Rubin akhirnya meninggalkan Danger Inc dan mendirikan Android pada 2003. Pria berzodiak Pisces ini adalah penggemar berat robotik sampai-sampai mantan rekan kerjanya di Apple dulu menjulukinya "Andorid" (robot yang menyerupai manusia).
Akhirnya, julukan itu digunakan Rubin untuk menamai piranti lunak yang sedang dia kembangkan.
Awalnya, Android akan dimaksudkan untuk menjadi sistem operasi kamera digital, lalu rencana itu berubah menjadi pengembangan sistem operasi mobile.